小室哲哉在流行歌曲创作方面的成功也为“TM NETWORK”演唱组合带来了很大的名气，1987年起，“TM NETWORK”的演出事业越来越兴隆，小室哲哉也开始以演唱歌手的身份出现在公众面前。1989年10月，他以个人的名义第一次登台演唱了他的第一首歌曲“RUNNING TO HORIZON”，同年12月推出了首张个人唱片。
1990年，“TM NETWORK”改名为“TMN”，1994年宣布解散。从“TMN”中退出后，他专心致志开始了他的音乐监制工作。这一年，他给女歌手筱原凉子作了音乐监制，首张专辑就卖到了两百万张以上，非常成功。 1995年，小室哲哉开始为华原朋美作监制，华原朋美原先叫小河原朋美，曾用过远峰亚里莎，三浦彩香等艺名，但都没引起人们的瞩目，遇到小室哲哉后一切都变了。小室哲哉为她取了一个新的艺名，就是华原朋美，9月，推出了她的第一张单曲，“KEEP YOUSELF A LIFE”，一下子就登上了排行榜的前三名。年底，又推出了第二张单曲唱片《I Believe》，这次不仅登上了排行榜的首位，而且卖出了100多万张，接下来的《I Am Proud》更是火暴，发行第一周就登上ORICON冠军的宝座。1996年6月，华原朋美的首张个人专辑《爱的拥抱》问世，连续三周保持排行榜冠军的位置，销售量更是惊人，达350万张之多！从96年到97年两年间，由于有小室哲哉的精心包装制作，华原朋美的每一首单曲都能登上排行榜的首位，成了日本的超级明星！
小室哲哉也是日本女歌手安室奈美惠的监制，就在1995年10月，小室哲哉为她制作的第一首单曲“Body Feels Exit”发行，一推出就登上了排行榜的冠军！1997年年初推出的“CAN YOU CELEBRATE”头三天的销量竟达到了150多万张，这使她迅速走向了世界歌坛，成为日本流行音乐界不多的国际级巨星。
